Трейнспотинг (1996)
Той е: по-интелигентен от обичайното наркоман, който се опитва да се отърве от смъртоносния си навик, като за целта минава през всички необходими изпитания (включително: работа като продавач на недвижими имоти в самия край на филма).
Резултат: Макгрегрър вероятно е истински магьосник, щом може да направи така че хероиновото пристрастяване да изглежда по-малко кошмарно от дребнобуржоазния комформизъм.
Записки по възглавката (1996)
Той е: бисексуален младеж, който едновременно е обект на желанието на възрастен издател и млада японка.
Резултат: Най-рискованата роля на Юън, но вдъхновеното му изпълнение успява да надвие арт-претенциозността на режисьора Питър Грийнуей.
Златно кадифе (1998)
Той е: склонен към саморазрушение чрез секс, наркотици и рокендрол млад певец, чиито прототип е Иги Поп
Резултат: Юън е вдъхновяващо точно копие на младия Иги, въпреки че по линия на пеенето му да има какво да се желае
Мулен Руж (2001)
Роля: склонен към саморазрушение чрез необмислени романтични връзки млад писател, който е влюбен в най-желаната танцьорка на най-легендарното кабаре в света Мулен Руж.
Резултат: Модерна и разточително красива приказка за възрастни, в която Юън и Никол Кидман правят две от най-забележителните си роли.
Младият Адам (2003)
Роля: интровертен и брутално егоистичен млад писател, за когото няма нищо свято
Резултат: Мрачна шотландска приказка, базирана на романа на ужасното дете на бийт поколението Аликзандър Троки, която напомня за най-добрите години на италианския неореализъм.
Междузвездни войни - епизоди 1, 2 и 3 (1999-2005)
Роля: младият и нахално самоуверен Оби Уан Кеноби
Резултат: Superstar статут за Юън и лоши новини за режисьорите, които искат той да играе в следващия им филм, понеже вече просто не могат да си го позволят.
