Роден е през 1933 г. в Хавана. В семейството му има поне 30 басисти, включително чичо му - легендарният Исраел "Качао" Лопес. Качаито всъщност означава "малкият Качао" и Орландо получава прякора си по този на чичо му.
Баща му Орестес пък свири на пиано, чело и композира.
За Исраел и Орестес се смята, че са в основата на революцията на кубинската музика от 30-те до 50-те години на миналия век и са от бащите на музикалния стил дескарга. Смята се, че имат голям принос и за раждането на мамбото.
Качаито започва да свири на цигулка, но много пъти е заявявал публично, че се е прехвърлил към баса, след като дядо му го е притиснал да поеме семейния занаят.
Той е пионер на кубинското мамбо и само на 17 вече е член на известния по онова време оркестър "Ривърсайд". По-късно се присъединява към кубинския национален симфоничен оркестър и свири в група, наречена "Лос Сафирос".
С удоволствие изпълнява както класическа и популярна музика, така и джаз и джаз фюжън.
Международната си слава получава с участието си в проекта на Рай Кудър и Ник Голд "Буена виста соушъл клъб" и едноименния филм на Вим Вендерс.
В последствие свири на турнета с Ибрахим Ферер и Рубен Гонсалес.
Качаито обаче е звезда, която свети със собствена светлина и през 2002 г. самостоятелният му албум "Качаито" печели наградата на Би Би Си Радио 3 за музика.
