Във филмографията му има 90 заглавия; освен това е автор на 37 сценария и е бил продуцент на 39.
В историята на седмото изкуство остава като уникален негов принос военната сатира "Военнополева болница" (M*A*S*H) от 1970 г. - преливаща с черен хумор гротеска със сюжет от войната в Корея в началото на 50-те, в която блестят актьорите Доналд Съдърланд и Елиът Гулд.
Характерна за Олтман беше работата с големи актьорски екипи, в които събираше звезди за сравнително малки роли.
Без милост се подиграваше с иконите на съвременния шоубизнес, първо през 1975 г. с "Нашвил" - жестока сатира на музикалната и звукозаписна индустрия.
"Прет-а-порте" (1994) пък бе унищожителна разправа със суетния лицемерен свят на модата. В този филм събра заедно Марчело Мастрояни, София Лорен, Ким Бейсинджър, Жан-Пиер Касел, Анук Еме, Джулия Робъртс, Тим Робинс, Лорън Бакол, Киара Мастрояни и още поне десетина прочути актьори плюс световноизвестни топмодели и дизайнери.
Олтман има диплома за инженер от университета на Мисури. През Втората световна война служи във ВВС.
Световно признание, номинации за награди "Оскар" и много отличия от фестивали в Европа му носят "Военнополева болница" и "Нашвил" през 70-те.
Постига обаче и високи касови сборове и широка популярност със заглавия като "Играчът"(1992) с Тим Робинс, Грета Скаки и Упи Голдбърг - сатира на живота в Холивуд, и особено с "Short Cuts".
Филмите му никога не са били рекордьори по приходи, но му отреждат място в историята като най-изтъкнат автор от епохата на т.нар. "Нов Холивуд".
Режисьорът работи активно до последния си дъх. Подготвяше се за постановка на опера в Чикаго.
В началото на годината представи "Последното кънтри шоу", показан тези дни и в София на "Киномания 2006" (Kinomania.gbg.bg).
С оригинално заглавие "A Prairie Home Companion", той разказва за едноименното радиопредаване за цялото семейство, която се излъчва (с кратко прекъсване) от 1974 г. насам, а сред изпълнителките на главните роли са най-номинираната за "Оскар" актриса Мерил Стрийп и нашумялата млада примадона Линдзи Лоън.
В предишния му филм "Трупата" по сценарий на младата Нийв Кембъл, прожектиран също на "Киномания" преди две години, участва и български актьор.
В благодарствената си реч на "Оскарите" режисьорът призна, че след трансплантацията сега в гърдите му сега бие сърцето на 30-годишна жена - и се пошегува, че затова му остават още 40 години активен живот.
Остави вдовица жена си Катрин, с която беше женен от 1957 г. и с която имат две деца.
