Известният писател, сценарист и изследовател на литературата е роден в семейство на равин в Бруклин през 1937 г. Завършил класическа филология в Харвард, преподавал в университети в Йейл, Принстън, Мюнхен, Тел Авив и публикувал редица литературоведски изследвания.
През 1970 г. предизвиква световна сензация и огромен успех с романа "Любовна история", преведен на 20 езика, продаден в над 30 млн. екз. и екранизиран само година по-късно.
Оливър е от заможно семейство. Спазвайки семейната традиция, отива да следва в Харвард, където се влюбва в обикновеното момиче, Дженифър, от работническо семейство. Двамата се женят въпреки неодобрението на баща му, който го лишава от финансова подкрепа.
Влюбените преживяват труден период, докато Оливър завърши право, а Дженифър работи като учителка. Тя не може да забременее и след консултацията с лекар Оливър разбира, че жена му е болна от рак и й остават броени дни живот.
Младежът иска финансова помощ от баща си, за да плати престоя в болницата, но не казва истинската причина. След няколко дни Дженифър умира...
Мотото „Да обичаш значи никога да не ти се налага да кажеш "съжалявам" се превръща в девиз на цяло едно поколение.
Разбира се, в България и в повечето страни от комунистическия лагер и книгата, и филмът са забранени за разпространение в онези години.
Сийгъл пише и сценарии за филми - за екранизацията на романа, но и за знаменития анимационен филм "Жълтата подводница", посветен на "Бийтълс" (1968).
Други негови бестселъри са продължението на "Любовна история" - "Историята на Оливър" (1977), "Последно танго в Харвард" (1985), "Лекари" (1988)
"Любовна история" на режисьора Артър Хилър с Али МакГроу и Райън О'Нийл в главните роли е обявен за един от най-сантименталните и романтични филми в историята на киното. Има шест номинации за награда „Оскар", но печели само за музиката на композитора Франсис Лий.
Основната тема е приета за връх на популярната музика в онези години.
Изненадващо на летните олимпийски игри в Мюнхен (1972) и Монреал (1976) Сийгъл се изявява като телевизионен коментатор на дългите бягания в леката атлетика.
Сийгъл е починал от сърдечен инфаркт в неделя в Лондон, след като години наред е страдал от болестта на Паркинсон.
