П рез ноември 1991 г. участва в отвличането на пътнически самолет от аерогарата на Минералние води за Турция. В Турция похитителите се предават на местните власти и им е разрешено да се завърнат в Чечения.
През 1992 г. е назначен за командващ войските на Конфедерацията на народите на Кваказ. Взема дейно участие във военните действия в отцепилата се от Грузия област Абхазия.
От лятото на 1994 г., когато започва гражданската война в Чечения, Басаев се бие на страната на Джохар Дудаев. Оттогава има твърдения, че е завършил школа на известното Главно разузнавателно управление (ГРУ) на руската армия.
На 14 юни 1995 г. под негово ръководство е превзета болницата в град Будьоновск. Басаев поставя искане федералните власти да спрат военните действия и да преговарят с Дудаев. Преговорите приключват с освобождаване на заложниците.
След смъртта на Дудаев през април 1996 г., е избран за командващ бойните формирования на Чеченската република Ичкерия.
През 1997 г. остава на второ място на президентските избори в Чечения, спечелени от Аслан Масхадов. Смята се, че оттогава досега той стои зад повечето терористични актове в Русия.
