Роден е в Струмица на 25 юни 1956 г., съпругата му се казва Вилма, имат две деца - Сара и Стефан. Юрист по образование (завършил университета "Св.св. Кирил и Методий" в Скопие през 1980 г.), Трайковски има необичайното за православно-мюсюлманска страна звание "пастор на методистка църква". Той се отказал от комунизма и православието, когато учил в САЩ, и завръщайки се в родината, се присъединява към редовете на малката протестантска общност в Македония.
Преди да поеме президентството (наричано в Македония "председателство" - бел.ред.), е бил една година зам.-министър на външните работи в дясноцентристкото правителство на Любчо Георгиевски. Преди това е работил като шеф на кабинета на кмета на скопската община Кисела вода (1997-98 г.), а по-рано е ръководил правната служба в строителната фирма "Свобода".
Въпреки че проeвропейската и антикомунистическа риторика на Трайковски се приемаше добре и от македонските, и от албанските етнически избиратели, широко разпространено бе мнението, че именно етническите албанци са движещата сила, довела Трайковски до победата на втория тур срещу Тито Петковски, кандидат за президент от социалдемократите и водач в първия тур на изборите, пише за него "Southeast European Times". Докато социалдемократите избират твърда политика срещу недоволството на албанците, Трайковски прави по-умерени забележки по отношение исканията на малцинствените групи. Малко преди втория тур на изборите албанският лидер Арбен Джафери призовава своите поддръжници да изберат Трайковски.
Последвалите стълкновения между македонските сили и бойците на етническите албанци обаче поставиха Трайковски в сложна ситуация. Главнокомандващият трябваше да балансира между противоречивите искания на своята партия ВМРО-ДПМНЕ, чийто електорат са десните националисти, и недоволните етнически албанци, които се чувстваха отговорни за неговото избиране и смятаха, че са заслужили неговата подкрепа.
