Кариерата си Уилсън започва първо като модел в Австралия и в Европа, преди да се премести в Лос Анджелис през 1991 г., за да учи актьорско майсторство с Артур Мендоса и с Том Уейтс. След образованието си Уилсън е наета за няколко малки роли в независими филми.
Актьорът Дейвид Крумхолц обяви, че си взема неопределена почивка от киното след над 30 години в индустрията. Актьорът отправи остри критики към корпоратизирането на Холивуд, ниското заплащане и натиска върху творците да бъдат инфлуенсъри