П рез ноември 1984 г., 18-годишният младеж влиза в казармата.
През 1987 г. Абрамович се жени за три години по-възрастната от него Олга, която има малка дъщеря от първия си брак. По това време младият Роман прави първите си стъпки в бизнеса. Продава автомобилни гуми на старо, прави детски играчки...
Две години по-късно двамата с Олга се развеждат.
През 1991-ва Роман се жени отново -
този път за красивата служителка на "Аерофлот" Ирина, от която сега има пет деца.
През 1992 г. Борис Березовски вкарва Абрамович в тесния приятелски кръг на президента Елцин. Именно оттук започва пътят на младия олигарх към върха. Истинският му успех обаче идва през 1996 г., когато купува контролния пакет акции на "Сибнефт".
През 1999 г. влиза и в политиката, избран за представител на руската Дума в Чукотка. През 2000-та поема поста на губернатор на автономната област.
Същата година става юрист, завършвайки Московската държавна академия по право след по-малко от 1 година следване.